「一場秀不會因為一個人的離開而演不下去。」（One man don’t stop no show）
兩年前，在離開拓荒者時，Damian Lillard親自撰寫了一篇文章，說他的一位好友為了安撫自己而分享了這句話。即使如此，不常哭的Lillard還是掉下了眼淚。
他知道，自己曾是最重要的那個人。
回顧效力拓荒者的歲月，Lillard除了表示仍為始終未能完成渴望已久的目標而感到難過，更表示自己是真的愛這支球隊與球迷。
「我在這個位置上堅守了十餘年，但如今不得不離開。」
2020年，在自己推出的《DAME TIME: The Damian Lillard Story》影片中，Lillard說，人們總是質疑他對 #RipCity 做出的承諾，但這是份發自內心的承諾，且遠比人們想要的還要深切。
幫助球隊從苦難中崛起的Lillard想留在波特蘭，不願背棄支持這支球隊的城市與球迷。他在這裡看過離開的球星，見證過許多遺憾的結局，但既然球迷沒有離開，Lillard也不願意轉身就走，而是想成為幫助球隊推過這道障礙的人。
Lillard嘗過「被留下」的滋味。在無法挽回LaMarcus Aldridge後，堅守此處的他成為了拓荒者的圖騰。
但待得越久，Lillard也越來越能體會這種不想年復一年、持續要打造些什麼，卻看著球隊沒能處在有機會爭冠階段的心情。
Lillard在2015年7月社群網站上對LaMarcus Aldridge喊話時，提到了「建立」（build）一詞。表示已經在 #RipCity 建立（build）了很棒的基礎，希望能繼續並肩作戰。
但時間來到2023年4月，在拓荒者於2023年4月以101比157敗給勇士後，Lillard再次提到「建立」這個字眼時，說得卻是「沒有太大的興趣和一群要在兩、三年後才有戰力的球員一起建立（build）基業」。
Damian Lillard: "I don't have much of an appetite for building with guys 2 and 3 years away and not really go after it."
— Sean Highkin (@highkin) April 9, 2023
心境已經完全轉變的Lillard，在幾個月後決定離開。
誠如Lillard所言，這是個心痛的決定。因為這不僅代表著要放下他的目標，更得自打嘴巴、留下那些在背後支持他的人。
然而，就算現實逼得他不得不做出改變，但曾認為自己會在拓荒者從一而終的Lillard依然將波特蘭放在心中。
在第一次以客隊球員的身分回到Moda Center前，Lillard說，自己對波特蘭的愛永遠不會消失，此前的他從沒想過自己會有不再是拓荒者球員的時候，因此這必定是一次令人情緒激動的旅程。雖然現在為了在巔峰期追求一座冠軍而離開，但他認為自己為拓荒者而戰的日子會再次到來。
就如同在他離開時，在那篇文章中也表達了仍希望有朝一日能重返Rip City的心情。
「我真的相信有一天會再次穿上拓荒者的球衣。希望到了那時，你們能原諒讓你們、也讓自己心碎的我。」
2025年7月，Lillard以一種沒有人能預料到的形式，回到這場名為「Rip City」的秀之中。
儘管這段Lillard與波特蘭的故事沒能一鏡到底，但Lillard也會做好準備，為這段名為「TOGETHER AGAIN」的第二章，寫下更多從「零」開始的故事。
