2017年，Damian Lillard曾在談到比賽中的壓力時，強調這只是一場籃球比賽。
「真正的壓力，是不知道下一餐在哪裡、無家可歸。真正的壓力，是單親媽媽努力拚搏、想盡辦法要付出房租。」
「我們打球能賺到很多錢，這其中當然有挑戰。但如果把這稱為『壓力』，那簡直是在侮辱那些過著平凡生活的人。」
之所以能說出這番話，或許是因為他自己也曾過著平凡而艱辛的生活。
Lillard曾分享，自己來自一個大家庭，一家人除了有父母、祖父母、叔叔阿姨之外，他還有五十個堂表兄弟姊妹，因此在和這些同輩親戚的相處時，就讓他變得更堅強、更能承受壓力。
除此之外，在生活的社區中，有時候還得經歷更多與同儕交手的挑戰。Lillard自述，有時候發現自己的腳踏車被偷了，偷腳踏車的人還大搖大擺地在你面前騎著那台車，這時候就得站出來為自己而戰。
也因為這些經歷，Lillard的心理層面隨時都做好了應戰的準備。
Lillard說，自己在社群網站上，不管發了什麼，都會有人發表「沒拿到總冠軍」、「沒能帶領球隊突破難關」等酸言酸語。但這些話都不會令他動搖，他知道自己在追求更高層次的成功。
而在成為一名父親後，Lillard也希望能把自己從父母身上獲得的價值觀傳承給孩子們。有時候，他會在清晨把孩子叫起來看著他訓練，讓他們知道什麼叫做努力與犧牲。總有一天，他們會看到父親在面對重重考驗時是如何回應。
「能贏得總冠軍的話當然很棒，但更重要的你如何做人、如何面對困難。」Lillard說，「我從中得到很多動力，也希望透過這些時刻展現我真正的價值。」
受了阿基里斯腱撕裂的重傷、面對要在職業生涯後期復出的考驗前先被球隊放下，對Lillard的確是另一個挑戰。但從另一個角度來看，能拿到合約中剩餘的錢、無須背負為了球隊戰績勉強自己復出的包袱，也讓他得到了衡量職業生涯下一站的餘裕。
這是個挑戰，但也是個機會。面對這條在前方無可迴避的路，Lillard也將展現一貫的作風，讓孩子與眾人知道自己會如何做出回應。
