在2019年從選秀中落選後，Dean Wade和騎士簽下雙向合約，並在隔季簽下了正式合約。在2021年2月23日，他得到了NBA生涯的第一次先發機會，並以3投2中的表現攻下5分。
但比起迎接生涯初次先發，接著還有更緊張的事在等著他。2月24日下午5點，他的合約即將轉為完全保障合約。看著其他球隊陸續為了清出名單上或薪資上的空間而裁掉球員，Wade也擔心自己是否會面臨同樣的命運。
他讓自己保持忙碌，關掉所有社群網站，不想讓自己過度焦慮。而就在當天下午快5點時，他接到騎士管理層的電話。
如今，逐漸獲得更多上場機會、在2022年獲得一份3年1850萬美金的延長合約後，這已經是他待在克里夫蘭的第六個球季，並在Cedi Osman離開後，與Darius Garland成為目前在這支球隊效力時間最長的球員。而在當時談及那份三年合約與本季開始前談及即將在這裡展開的第六個球季時，Wade都不禁用了「瘋狂」一詞來形容自己的感受。
2021年1月，曾短暫效力過騎士的Dwyane Wade分享了一張場上球員有著”D. Wade”、還被原推圈起來寫著”The hell?”的電視畫面截圖，並說「希望他有個比我好的騎士生涯」。如今看來，Dean在克里夫蘭的確過得比Dwyane順遂多了。
https://twitter.com/DwyaneWade/status/1346350683209928705
隨著騎士以112比100戰勝公鹿，他們不僅締造了14連勝，也在本季例行賽中寫下自2009年後首次橫掃公鹿的成就。若加上上個球季兩隊在例行賽的最後一次對決，騎士已經達成了對公鹿的5連勝。
值得一提的是，Wade在這場比賽在三分線外3投3中，攻下9分。而加上上一次兩隊交手的5投4中，他在這連續兩次與公鹿對決時一共繳出了三分球8投7中的表現。即使在本季個人第一次與公鹿交手時僅7投2中，但六成的命中率，也足以在本季面對公鹿時一共在外線出手15次以上的球員中名列第一了。
最後提個有趣的巧合，在這波騎士對公鹿的五連勝中，他們贏得的第一勝也是以112比100獲勝，Wade也投進3記三分球並攻下9分。
